Το ταξίδι θα ξεκινήσει με πρώτη στάση στο νησί Τσουγκριά. Το νησί Τσουγκριά είναι ορατό από τον πύργο του ρολογιού στην πόλη της Σκιάθου είναι ένα σύντομο ταξίδι με πλοίο. Θα ξεκινήσουμε νωρίς το πρωί για να περάσετε μια ξέγνοιαστη μέρα κάνοντας χαλαρά μπάνιο και στις τέσσερις παραλίες του ή κάνοντας πεζοπορία στη βραχώδη κορυφογραμμή του νησιού με θέα το πανόραμα της Σκιάθου και της κοντινής Σκοπέλου. Προσβάσιμο μόνο από την θάλασσα.

Μπορείτε να επισκεφτείτε την παραλία Λαλάρια ενώ κάνετε τον γύρο του νησιού στην ίδια περιήγηση που οδηγεί στο Κάστρο μερικά χιλιόμετρα δυτικά. Η παραλία είναι μια απόλαυση, που περικλείεται από ψηλούς αδιάβατους βράχους που έχουν φυσική καμάρα και σπηλιές στην ανατολική πλευρά. Η παραλία είναι βοτσαλωτή, επομένως αξίζει να φέρετε μαζί σας παπούτσια κολύμβησης, καθώς και καπέλο και εμφιαλωμένο νερό, καθώς δεν υπάρχει κάποιο beach bar.

Στην περιήγησή μας δεν θα μπορούσαμε να παραλείψουμε την παραλία Κάστρο. Τον 14ο αιώνα, μπροστά στις συνεχείς πειρατικές επιδρομές, η πρωτεύουσα της Σκιάθου μεταφέρθηκε σε αυτό το εγκαταλελειμμένο πλέον ακρωτήρι στο βόρειο άκρο του νησιού την περιοχή Κάστρο. Σήμερα δεν υπάρχει εύκολος τρόπος να φτάσετε σε αυτό το σημείο από τη στεριά, καθώς θα χρειαστείτε ένα 4×4 για τη χωμάτινη διαδρομή μέσα από ένα φυσικό καταφύγιο.

Τέλος, το νησί του Άρκου θα είναι η τελευταία μας στάση. Το νησί του Άρκου είναι ακατοίκητο, αλλά το καλοκαίρι υπάρχει μια υπέροχη ταβέρνα ανοιχτή στην εκπληκτική παραλία στη βορειοδυτική ακτή. Χαλαρώνοντας εδώ, μπορείτε να παρακολουθήσετε τα μηχανοκίνητα σκάφη που πηγαινοέρχονται προς την πόλη της Σκιάθου και να κάνετε μια βουτιά στην γαλάζια διάφανη θάλασσα.